Microsoft fait face à un défi lié à la multiplication des applications Outlook. Actuellement, il existe trois principales versions : Outlook classique (Win32), l'application de bureau complète ; Mail et Calendrier (UWP et moderne), l'application légère intégrée à Windows 10 et 11 ; et enfin, la nouvelle version d'Outlook, un client de messagerie web fonctionnant sur le navigateur Edge.
Dans le but d'unifier ces différentes versions, Microsoft envisage de transformer progressivement toutes les applications Outlook en une seule application web. Cependant, cette transition ne sera pas imposée aux utilisateurs du jour au lendemain. La nouvelle version d'Outlook pour Windows deviendra ultimement l'application par défaut pour tous les utilisateurs, mais cela se fera de manière progressive et transparente.
Concernant le calendrier de disparition de l'application classique d'Outlook, Microsoft a défini plusieurs phases pour la migration :
Microsoft assure que l'Outlook classique sera pris en charge jusqu'en 2029, mais il se peut qu'il ne bénéficie plus de nouvelles fonctionnalités, la société se concentrant sur le nouveau système basé sur le client Web. La nouvelle version d'Outlook pour Windows devrait être disponible pour tous les utilisateurs en octobre, avec une transition complète prévue pour 2025 ou 2026.